Ngày 13 tháng 4 năm 1945, Bộ trưởng Ngoại giao Joachim von Ribbentrop ra lệnh sơ tán tất cả các nhà ngoại giao khỏi Berlin ngay lập tức vì Đức Quốc Xã, Liên Xô và Khối Đồng Minh sẽ hủy diệt cả thành phố. Lập tức, Oshima gửi vợ đến Bad Gastein, Áo rồi ngay ngày hôm sau, ông cùng các nhân viên ngoại giao Nhật Bản khác cũng đến Áo.

Đầu tháng 5 năm 1945, Đức Quốc Xã đầu hàng. Oshima bị quân Đồng Minh bắt giam.

Ngày 11 tháng 7 năm 1945, người Hoa Kỳ chuyển Oshima đến trại tù binh chiến tranh Bedford Springs thuộc bang Pennsylvania để thẩm vấn. Đến tháng 11, sau khi Nhật đầu hàng, phía Hoa Kỳ trao trả ông cho chính quyền mới của nước Nhật.

Ngày 16 tháng 12 năm 1945, Oshima ra tòa với cáo buộc tội ác chiến tranh, bao gồm việc tích cực hợp tác với Hitler trong chiến dịch tấn công các tàu vận tải dân sự không vũ trang, dẫn đến cái chết của hơn 47.000 người vô tội, hợp tác với các phòng thí nghiệm Đức, cung cấp những kết quả thí nghiệm ấy để quân đội Nhật áp dụng trên cơ thể tù binh Anh, Hoa Kỳ, Philippines, tích cực ủng hộ việc diệt chủng người Do Thái, dùng tù binh là phi công Đồng Minh làm lá chắn sống để ngăn các cuộc ném bom lên lãnh thổ nước Nhật…

Ngày 12 tháng 11 năm 1948, Oshima bị kết án tù chung thân nhưng năm 1958, ông được ân xá.[4]